4-(1-pirrolidinil)-piperidina

La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₉H₁₈N₂. Su estructura química contiene un anillo de pirrolidina y uno de piperidina; es una diamina con un grupo amino terciario —en el anillo de pirrolidina— y uno secundario —en el de piperidina.

Características físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es un sólido que puede presentarse como polvo o cristales de color blanco.^[2] Tiene su punto de fusión a 56 °C —valor experimental—, mientras que su punto de ebullición es a 230 °C —valor teórico. De igual densidad que el agua (ρ = 1,0 g/cm³), es poco soluble en ésta, en proporción aproximada de 71 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,96, evidencia que su solubilidad es mayor en disolventes apolares como el 1-octanol que en agua.^[3]^[4]

Esta sustancia es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con dióxido de carbono.^[5]

Síntesis y usos

La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina se puede sintetizar a partir de 1-boc-4-piperidona o también a partir de N-bencil-4-piperidona.^[6]

Esta diamina ha sido utilizada para la síntesis de bromuros con anillos de pirrolidina y piperidina. Asimismo, forma complejos de tipo Hoffmann, habiéndose estudiado los complejos [M(4-pypp)₂Ni(CN)₄], donde M = Ni o Co, y pypp son las siglas de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina.^[7]

En biología, la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina se ha empleado como reactivo en la síntesis de ligandos pequeños para proteínas unidas a metil-lisina, siendo dichas proteínas importantes componentes de la regulación epigenética; también para elaborar moléculas que restauran la E-cadherina, que limita la proliferación de células de carcinoma colorrectal. Otro uso biológico de esta amina es en síntesis de inhibidores IKKβ,^[7] compuestos relacionados con un pequeño grupo de factores de transcripción (proteínas denominadas NF-κB) que juegan un papel importante en la regulación de respuestas inflamatorias, inmunes y apoptóticas.^[8] Por otra parte, se han sintetizado e investigado nuevos análogos de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina capaces de regular el nivel de glucosa en el plasma sanguíneo.^[9]